SN1 和 SN2 都属于饱和碳原子上的亲核取代反应，反应结果都是亲核试剂进攻底物，离去基团脱离，生成取代产物，二者核心相同点是反应类型归类一致，都是亲核取代，但是反应机理完全不一样，SN1 是单分子亲核取代，反应第一步先解离生成碳正离子中间体，整个反应速率只和底物浓度有关，SN2 是双分子亲核取代，亲核试剂和底物同时参与决速步，反应速率同时受底物和亲核试剂浓度影响，这也是两种反应最根本的差别，高中和大学有机化学考试里面，这个知识点是高频考点，经常要求对比异同，判断某一个卤代烷优先发生 SN1 还是 SN2，SN1 容易出现外消旋化，SN2 会发生瓦尔登构型翻转，这两个特征是做题最关键的识别标志，很多学生容易混淆，把构型翻转当成 SN1 的特点，属于经典易错点，理解两种反应异同，需要从反应级数 中间体 立体化学 底物结构 溶剂效应 亲核试剂影响多个维度综合对比，不能只记住名称。

相同点

两类反应的反应本质一致，都是饱和碳上的亲核取代，进攻物种是带负电或者带有孤对电子的亲核试剂，底物上都存在可以脱离的离去基团，比如卤素 磺酸根，最终产物是离去基团被亲核基团替换。

反应都属于卤代烷最典型的反应，很多时候同一个底物在不同条件下，SN1 和 SN2 会发生竞争，并不是只能单独发生其中一种，两种反应可以同时存在，只是哪一种占主导由条件决定。

不同点原理

SN1 单分子亲核取代，决速步骤是 C 和离去基团之间的键断裂，生成碳正离子，这一步只涉及底物单个分子，所以叫单分子，碳正离子是平面结构，亲核试剂可以从平面两侧进攻，所以产物经常外消旋。

SN2 双分子亲核取代，旧键断裂和新键生成是同步完成，没有独立碳正离子中间体，亲核试剂必须从离去基团背面进攻中心碳原子，中心碳构型发生翻转，也就是瓦尔登翻转，因为决速步同时有底物和亲核试剂两个分子参与，所以叫双分子。

判断区分步骤

第一步 看底物碳类型，叔碳底物容易稳定碳正离子，优先 SN1，伯碳位阻小，背面进攻容易，优先 SN2，仲碳两种反应都可以竞争。

第二步 看亲核试剂，强亲核试剂有利于 SN2，亲核试剂强弱对 SN1 速率几乎没有影响。

第三步 看溶剂，极性质子溶剂可以稳定碳正离子，促进 SN1，极性非质子溶剂有利于 SN2。

第四步 看离去基团，好的离去基团对 SN1 和 SN2 都有促进作用。

第五步 观察立体化学结果，出现外消旋判断 SN1，出现构型翻转判断 SN2。

异同对照表

拓展知识点

SN1 因为存在碳正离子，很容易伴随重排，比如氢迁移或者甲基迁移，生成更稳定碳正离子，这个特征 SN2 不存在，SN2 是协同一步反应，没有碳正离子，所以不会重排。

仲卤代烷是最特殊的，它既可以走 SN1 也可以走 SN2，做题的时候一定要结合题目给的溶剂和亲核试剂综合判断，不能只凭仲碳就直接下定论，这是考试最容易丢分的地方。

【常见问题】

问题 1 SN1 和 SN2 反应为什么 SN1 会外消旋

回答 1 SN1 和 SN2 反应对比里面，SN1 第一步生成平面碳正离子，亲核试剂可以从平面正反两面进攻，所以产物外消旋，SN2 是背面进攻，只会发生构型翻转，不会外消旋。

问题 2 SN1 和 SN2 反应哪一种会出现碳正离子重排

回答 2 SN1 和 SN2 反应当中，只有 SN1 存在碳正离子中间体，所以 SN1 容易发生重排，SN2 是协同一步反应，没有碳正离子，SN2 不会发生重排。

问题 3 SN1 和 SN2 反应，叔卤代烷更倾向哪一种

回答 3 SN1 和 SN2 反应对比，叔卤代烷位阻很大，亲核试剂很难背面进攻，但是可以稳定碳正离子，所以叔卤代烷优先发生 SN1，伯卤代烷优先 SN2。

问题 4 SN1 和 SN2 反应，强亲核试剂对哪一个影响更大

回答 4 SN1 和 SN2 反应里面，强亲核试剂会明显加快 SN2 反应，SN1 决速步只和底物解离有关，亲核试剂强弱基本不影响 SN1 反应速率。

【免责申明】

本文内容为有机化学知识点科普学习资料，仅作为考试复习参考，特殊底物特殊条件下会存在例外情况，答题请以教材和考试大纲要求为准。